مذكرة الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها مقرر كيمياء 3

البيانات

مذكرة الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها مقرر كيمياء 3

مذكرة الفصل الخامس مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها مقرر كيمياء 3

مقدمة و مفاهيم عامة للكيمياء العضوية 

الكيمياء العضوية : هو أحد فروع علم الكيمياء الذي يهتم بدراسة عنصر الكربون بصفة اساسية 

قاعدة هامة : دائما تحاط بذرة الكربون أربعة روابط تساهمية بثلاثة احتمالات هي :
 

الجدول التالي يوضح اسماء و صيغ الهيدروكربونات العشر الأولى  :
 

الجذر العضوي : عبارة عن ألكان منزوع منه ذرة هيدروجين واحدة 

تدريب : أملأ الفراغات في الجدول التالي : 

التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية 

المجموعة الوظيفية : ( المجموعة الفعالة أو المجموعة المميزة ) 
هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية و فيزيائية تميزها عن غيرها من المركبات العضوية 

و الجدول التالي يوضح أبرز المجموعات الوظيفية التي سنقوم بدراستها بالتفصيل :
 

هاليدات الألكيل و هاليدات الأربل 

تعريف الصيغة العامة التسمية

1 -هاليدات الألكيل :

مركبات عضوية حتتوي على ذرة هالوجين مرتبطة برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفاتية تتكون عندما يتم إستبدال ذرة هيدروجني في ألكان ما بذرة هالوجين

 R – X

حيث 

Rعضوي جذر  ( CH3 --CH3 CH2 )

Xذرة هالوجين ( F / Cl / Br / I  )

 

2 -هاليدات الأريل : 

 مركبات عضوية تحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة بذرة كربون أروماتية تتكون عندما يتم إستبدال ذرة هيدروجني في مركب أروماتي بذرة هالوجين

Ar – x 

حيث  Ar حلقة بنزين

xهالوجني ذرة 

( F / Cl / Br / I  ) 

الكحولات و الإثيرات و الامينات 

تعريفالمجموعة الوظيفية التسميةأمثلة 
تكون عندما تحل مجموعة هيدروكسيل حمل ذرة هيدروجني في الكان

-OH هيدروكسيل

الصيغة العامة 

R - OH 

تعتمد على أسماء الألكانات المقابلة حيث يسمى الألكان المقابل ويضاف المقطع ول إلى نهاية الإسم إذا كان الكحول يحتوي على أكثر من ذرتين كلور يحد مكان الهيدروكسيل بأقل رقم

الخواص الطبيعية للكحولات 

1 -قطبية لأنها تحتوي على عنصر الأكسجني ( لذلك تذوب في املاء لأنه قطيب( لذلك يستخدم الكحول في إذابة المواد العضوية القطبية2 -ترتبط جزيئاتها مع بعضها بروابط هيدروجينية لذلك تعد درجة غليانها مرتفعة (  أعلى من مجيع المركبات العضوية المقابلة لها ماعدى الأمحاض العضوية)

الخواص الطبيعية 

1 -درجة غليانها منخفظة (  لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها )2 -قليلة الذوبان في الماء لأن قطبيتها منخفظة

الامينات 

تعريفالصيغة العامة التسميةأمثلة 

مركبات عضوية تتكون عندما ترتبط جمموعة الأمين NH2- 

بذرة كربون أليفاتية أو أروماتية . وهي تنقسم إلى أولية وثانوية وثالثية

يسمى الجذر و يختم بكلمة امين

بعض الإستخدامات:

اللأنيلين في  صناعة الأصباغ الغامقة , إيثيل أمني في صناعة المبيدات الحشرية والبلاستيك والأدوية والمطاط وتعد رائحة الأمينات غير مقبولة وهي الناتجة من تحلل الكائنات الميتة , وهي التي يتم الكشف بها عن مكان الرفات البشرية أثناء الكوارث

اكتبي اسماء المركبات التالية 

CH3-O-CH2CH2CH3

CH3CHNH2CH3

CH3(CH2)4CH2-OH 

اكتب الصيغة البنائية للمركبات التالية

1- بروبانول 

ثنائي بروبيل أيثر 

3.1ثنائي هيدروكسيل بنتان حلقي 

قارن في الخواص الطبيعية بين الكحولات و الإيثرات  

مركبات الكربونيل

المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة الكربونيل

1- الدهيدات

تعريفالصيغة العامةالتسميةامثلة
مركبات عضوية تقع فيها جمموعة الكربونيل بني ذرة هيدروجينوذرة كربون وتقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة

R-CHO 

صيغة مختصرة 

 

تسمى بإضافة المقطع( آل) إلى نهاية إسم الألكان الذي له عدد ذرات الكربون نفسه

 

 

H-CHO

ميثانال

فورمالدهيد

CH3-CHO

إيثانال

اسيتالدهيد

CH3CH2CHO

الخواص الطبيعةبعض الإستخدامات

1 -عدم تكون روابط هيدروجينية بني جزيئاتها لأنها لاتحتوي على هيدروجين (حمضي) متصل بذرة الأكسجين لذلك درجة غليانها منخفظة 

2 -تذوب في الماء لإمكانية تكون روابط هيدروجينية بينها والماء

1 -يستخدم الفورمالدهيد في حفظ الأنسجة كما يستخدم في صناعة البلاستيك الصلب( الأزرار ) وفي صناعة الغراء 

2 -تستخدم بعض الألدهيدات في صناعة النكهات الصناعية ( نكهة اللوز والقرفة )

2- الكيتونات

تعريفالصيغةالتسميةامثلة
مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل بني ذرتي كربون

R-CO-R

تسمى بإضافة المقطع ( ون ) إلى نهاية إسم الألكان الذي له عدد ذرات الكربون نفسه
الخواص الطبيعية 
تشترك الكيتونات مع الألدهيدات في كثير من الخواص لتشابه ( تركيبهما ) أنظر خواص الألدهيدات أعلىأقل نشاطا من الألدهيدات( لاتحتوي على هيدروجين نشط كما هو في الألدهيدات

تصنيف تفاعلات المواد العضوية 

الفكرة الرئيسة 

تصنيف تفاعلات المركبات العضوية يجعل توقع نواتج التفاعلات أكثر سهولة 

نوع التفاعل أمثلة
1- تفاعلات الإستيدالتم شرحه سابقا

2- تفاعلات الإضافة 

وهو خاص بالمركبات التي تحوي رابطة ثنائية او ثلاثية وفيها تنكسر رابطة باي الضعيفة وتتحول الرابطة الثنائية إلى أحادية 

1 -الهدرجة ( إضافة الهيدروجين )  تحويل الكين إلى الكان تستخدم في الصناعة في هدرجة الزيوت حتويلها إلى دهون

 2 -الهيدرة ( إضافة املاء ) تحويلألكين إلى كحول

 3 -إضافة هاليد هيدروجين تحويل ألكين إلى هاليد ألكن

3 -تفاعلات الحذف

 1 -حذف ذرتي هيدروجني من الكان يعطي الكين

 2 -حذف جزيء ماء من كحول يعطي الكين 

3 -حذف هاليد هيدروجين ( HX )من هاليد الكيل يعطي ألكين ملاحظة ( إذا كانت الرابطة الثنائية في مادة ناتجة فإن نوع التفاعل حذف وإذا كانت في مادة متفاعلة فإن نوع التفاعل إضافة ) 

4 -تفاعلات الأكسدة 

(  إضافة أكسجين أو نزع ذرتي هيدروجني )

1 -اكسدة الكان ( إضافة الكسجين )  يعطي كحول 

2 -حذف ذرتي هيدروجين من كحول أولي يعطي الدهيد ( حذف ذرة الهيدروجين التي  قبل ذرة الأكسجني والتي بعدها)

 3 -حذف ذرتي هيدروجين من كحول ثانوي يعطي كيتون ( حذف ذرة الهيدروجني التي قبل ذرة االأكسجين والتي  بعدها )  

5 -تفاعالات الاختزال 

 ( فقد أكسجين أو إضافة ذرتي هيدروجين ) 

 1 -إضافة هيدروجني إلى الدهيد يعطي كحول أولي ( إضافة الهيدروجين قبل وبعد الأكسجني ) 

2 -إضافة هيدروجين إلى كيتون يعطي كحول ثانوي ( إضافة الهيدروجين قبل وبعد الأكسجين ) 

6 -تفاعلات التكاثف

 إرتباط إثنين من جزيئات صغرية لمركبات عضوية لتكوين جزيء آخر أكثر تعقيدا يرافق ذلك فقدان جزيء صغري مثل الماء  

البوليمرات

الفكرة الرئيسة 

البوليمرات الصناعية هي مركبات عضوية كبيرة تتكون من وحدات متكررة ترتبط معا عن طريق تفاعلات الإضافة او التكاثف

البوليمرات :

جزيئات كبيرة تتكون من الكثير من وحدات البنائية المتكررة وكان أول لبرليمر صناعي تم تحضيره عام 1909 م قد تميز بالصلادة و اللمعان وبسبب الاستعمال الواسع للبوليمرات ربط الناس هذا العصر بالبوليمرات 

التفاعلات المستعملة لصناعة البوليمرات 

المونومرات : هي الجزيئات التي يصنع منها البوليمر 

تفاعلات اللبلمرة

التقويم 

السؤال : حدد المركب الأعلى في درجة الغليان بين كل مركبين فيما يلي  :

CH3CH3 CH3OCH3 CH3OCH3  CH3COCH3 CH3COOH 
CH3CH2B CH3CH2OH  CH3CHO CH3COOCH3  CH3CH2OH 

السؤال : رتب المواد التالية تصاعديا حسب زيادة درجة الغليان  :

CH3CH2CH3CH3COCH3 CH3OCH2CH3CH3CH2CH2CCH3CH2CH2OHCH3COOCH3 
      

السؤال : رتب المواد التالية تصاعديا حسب زيادة درجة الغليان  :

CH3BrCH3ICH3Cl CH3F
    
التعليل : 

السؤال : اكتب الصيغة العامة لكل نوع من انواع المركبات التالية ؟

الدهيداستركيتوناميدمحض كربوكسيلي 
     

السؤال : اكتب اسم التفاعل التالي اللازم لأجراء التغيرات التالية  ؟
 

الكين إلى الكانهاليد الكيل الى كحولهاليد الكيل الى الكينكحول اولي الى الدهيدالدهيد الى كحول اوليكحول ثانوي الى كيتون
      

السؤال : مانوع التفاعل الذي يعمل على تحويل الكحول الى كل نوع من المركبات التالية  :
 

استرالكينهاليد الكيلالدهيد
    
السؤال : مثل لتفاعل التكاثف بكتابة معادلة كيميائية تمثل تفاعل الإيثانول وحمض البروبانويك 
 

 

شارك الملف

آخر الملفات المضافة